Mercredi 28 octobre, Shaggy a donné le coup d'envoi pour un grand projet de concert caritatif lors d'une conférence de presse à l'hôpital pour enfants Bustamante de Kingston.

Entouré d'une équipe de sponsors, de médias et accompagné par Beenie Man, Shaggy a dévoilé les détails de l'initiative, intitulée "Shaggy and friends I dare you", qu'il souhaite produire afin de lever des fonds pour l'hôpital Bustamante.
Un premier concert avait été organisé l'année dernière et avait permis un don de 27 millions de dollars jamaïcains (approx. 200 000 €), utilisé pour acheter du matériel médical.
Shaggy a annoncé un objectif de 50 millions à l'issu du concert qui aura lieu le 2 janvier 2010 à la Jamaica House, à Kingston. 11 millions de dollars jamaïcains ont d'ores et déjà été offerts par différents sponsors.
Côté musique, sont confirmés : Beenie Man, Ali Campbell, Toots Hibbert, Sanchez, Busy Signal, Baby Cham, Half Pint, Tanya Stephens, Michael Rose, Queen Ifrica, Ce'Cile ou encore Papa San.